Il percorso della lunghezza di circa 6 km inizia a Sassofortino dalla chiesa di San Michele Arcangelo (43°01'35.5"N 11°06'41.1"E), sale fino ai ruderi del castello di Sassoforte e torna al punto di partenza percorrendo in parte un percorso alternativo. Il primo tratto si sviluppa su una strada in macadem, successivamente si inoltra nel bosco dove si alternano castagneti con faggete e per un tratto tra enormi alberi di abeti.
Il castello di Sassoforte sorse in epoca medievale come possesso della famiglia Aldobrandeschi che lo mantennero fino alla prima metà del Trecento, quando passò sotto il controllo di Siena; in seguito i senesi lo trasformarono in villaggio. Nel corso del Quattrocento il luogo era già in rovina, attualmente, sono visibili diversi ruderi che ricordano l'importanza del luogo in epoca medievale.
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